ともよしブログ|理系を楽しむ

大学院生、理系博士ブロガーのともよしです(博士課程なう)。有機化学やってます。笑いは大事にしています。

アルコールの保護基まとめ(アセチル基等の保護/脱保護)

こんにちは!大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。全合成やってるD3です。

今日はアルコールの保護基をまとめます。

代表的な保護基、脱保護の方法を書いていきます。

(あくまで、ぼくの偏った経験をもとに書いた文章なので、ご参考までに。
※間違ったことを言っていたらコメント欄にてご指摘いただけると助かります。)

 

  • アルコールの保護:保護基の分類
    • シリル系保護基
      • 保護
      • 脱保護
      • 耐性
    • アシル系保護基
      • 保護
      • 脱保護(アセチル基)
    • アセタール系保護基
      • 保護
      • 脱保護
    • エーテル系保護基
      • ベンジル
      • p-メトキシベンジル(PMB)
      • アリル
  • アルコールの保護:保護基選択の一例
    • とりあえずTBS(シリル系保護基)が使えるかどうか
    • 酸性条件を経るルートなら、アセチル(アシル系保護基)を考える
  • ジオールの保護基:環状アセタール・ケタール
    • アセトニド(イソプロピリデンケタール)
      • 保護
      • 脱保護
    • メチレンアセタール
      • 保護
      • 脱保護
    • エチリデンアセタール
      • 保護
      • 脱保護
    • ベンジリデンアセタール
      • 保護
      • 脱保護
      • 部分的な脱保護(ベンジルエーテルの生成)
  • アルコール・その他の保護基に詳しくなりたい人はこれを読め

(投稿:2017年1月11日、更新:2017年3月12日)


ジオールの保護については別の記事↓で
関連記事:ジオールの保護基まとめ - ともよしブログ

全合成やってるD3のぼくから、有機系研究室の学生に伝えておきたいことはここに詰め込んでおきました。
関連記事:有機系研究室の学生が最低限知っておくべきこと、D3のぼくから伝えておきたいこと - ともよしブログ

こちらもおすすめ。
関連記事:全合成ドクターのぼくが考える、有機合成化学力を向上させる最も効率的な方法 - ともよしブログ

 

ちなみに、保護基に詳しくなりたかったら、この本↓一択です。

ぼくの場合、保護/脱保護をするときに毎回読み返す、というほど愛用してます

>>ここをクリックして、『Greene's Protective Groups in Organic Synthesis』の試し読みをしてみる<<

 

『Greene's Protective Groups in Organic Synthesis』。

保護基別に、保護の条件、脱保護の条件、その他Tipsがつまっています。

  • 「あなたの化合物に最適な条件」を見つけたい人
  • 保護基に詳しくなって、研究を効率よく進められるようになりたい人

という人にはぜひともおすすめの本です

快適な保護/脱保護ライフが送れますよ・ω・

 

まだ読んだことがないという人は、絶対に損しています

一度読んでみて、今日、保護/脱保護マスターへの第一歩を踏み出してください

>>ここをクリックして、『Greene's Protective Groups in Organic Synthesis』の試し読みをしてみる<<

 

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【完全解決法】スリープするとLINE電話が切れる問題

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更新:2017年5月23日

こんにちは、遠距離恋愛中の彼女とよくLINE電話をする、ともよし(@tomo141)です!

彼女については、この記事でお話しています。
最初から遠距離恋愛。それでもぼくが、彼女に告白した理由 - ともよしぶろぐ|Ph.D.ブロガーの主張

LINEをアップデート(6.8.5)してから、LINE電話中に電源ボタンを押してスリープモードにしようとすると、電話が切れるという仕様になってしまいましたね。不便ですよね!

12月11になっても、仕様は変わらないみたいですね。彼女と電話をしていて、うっかりスリープしてしまうと切れる…。じみーーーにストレスです。

解決策を教えていただいたので、シェアしておきたいと思います!
 

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【脚じゃない】ランニングでケガをしたくない人が、走る時に意識するべき「部位」

ランニングでケガをしたくない人が、走る時に意識するべき部位は、脚ではないみたいだ。

どうも、大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

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「勉強しか取り柄がない=研究に向かない」学生を「使える人間」に育てる責任は、大学にあるのか?

どうも、大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

“勉強しか取り柄がない”、こういう人は、出てきて仕方ない。

“勉強しか取り柄がない”学生を、“使える人間”に育てる責任は、どこにあるのか?

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ベンチプレス180㎏はTOEIC満点よりも価値がある【グローバル人材・testosterone】

どうも、大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

最近、筋トレバカ(敬意)のマッチョ社長が書いた本を読んでいるので、おもしろいところをご紹介。

いいか?

グローバル人材として活躍したかったら、TOEICよりも筋トレだぞ?

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2016年買ってよかったものベスト10〜大学院生ブロガーの場合

こんにちは。大学院生ブロガーのともよし(@tomo141)です!

2016年、買ってよかったものを紹介します。ベストテン。

おすすめ度を「★」(マックス★★★)で表してます。

更新:2017年3月5日

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名古屋で唐揚げ食べ放題なら、激安100円の金山「まぼろし屋本舗」がおすすめ!

こんにちは。大学院生ブロガーのともよし(@tomo141)です。
(投稿:2016年6月7日、更新:2017年3月5日)


今日は、

からあげが100円で食べ放題

ありえない価格でからあげが食べ放題の「まぼろし屋本舗」(名古屋金山)に行ってまいりましたー!!」

のお話。

はじまりはじまり〜


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【アップルウォッチ 墓】←なぜか毎月1万回も検索される謎ワードの検索意図を考察してみた

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こんにちは。大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

キーワードプランナーという、あるキーワードが毎月どれくらい検索されているかを調べるサービスがある。

キーワードプランナーで調べたところ、「アップルウォッチ 墓」という謎ワードが、月に1,000~10,000回も検索されていることがわかった

実際にGoogleで「アップルウォッチ 墓」で検索しても、“墓”の文字がタイトルに入った記事がヒットしない……。

謎。

今日は、「アップルウォッチ 墓」という謎ワードで検索する人の意図を、考察してみたいと思う。

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「できれば達成したい」は「やらない」と同義だから、まずはやると決めるべきだよ

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「できればしたい」では、達成できないなと。

「やる」と決めないと、達成はできないなと。

大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

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【部下の育成】後輩に厳しくできない人は、概して「甘い人間」である

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どうも、絶賛部下を育成中、大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)だ。

後輩に厳しくできないと、自分も甘くなる。

自分に、甘くなる。

厳しかった上司(教授)が優しくなった

そんな話を友達としていた。

そしたら厳しかったときの教授が夢に出てきて、最近の研究をスムーズに説明できなかったぼくを突き放してきた。

こわかった。

研究室の先輩は、後輩に対して厳しくするべきである

考察。

ラボ全体の意識が、後輩にあまり厳しくしない雰囲気(叱ったりはするけど)であるせいで、ラボ全体のレベルがあんまり高くないような気もしている。

部下に厳しくできない人は、「甘い」

後輩を厳しく指導できない人っていうのは、「他人に厳しくできるほど、自分ができた人間じゃない」「自分はふさわしくない」と思っているものだ。

自信がない人は、後輩に厳しいことを言えない。

逆に、自信を持ちたい、できる人間になりたいって人は、後輩に厳しくするようにしたほうがいい。

たとえ現時点で“ふさわしい人間”と思えてなくても、厳しくしてればついて来るから。


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「ブログ毎日更新」は、しんどかったら休んでいいんじゃない?

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どうも、大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

なんだか、最近は「ブログ毎日更新」に疲れていました。

毎日更新を中断したりもしてます。


ツイートを振り返りながら、整理してみます。

ブログ毎日更新しても、作り込んだ記事が書けなきゃ無駄になる

ブログ毎日更新66日チャレンジを達成したりした。

ぼくも、毎日更新はできる人だ。

そして、その重要性も理解していた。

でも最近、なぜかそれがブレてきてしまっていた。

なぜだろう?

このツイートを見る限り、あれだな。

結果を出している人のブログを見たから、こんな考えが頭をよぎったんだろう。

毎日更新している“せいで”、しっかり書き込んでない記事があることを、自分でも分かっていた。

(すぐに)結果に繋がらないんだったら、書いても意味ないやん。

そんな感じ。

ブログ毎日更新トレーニング。

でもね、ブログ毎日更新は、トレーニングになる。

量を落とせば質を上げれるレベルか?自分は。

プロブロガーイケダハヤトさんも、「量は質に転化する」とおっしゃっている。

もっと量をこなして、質を上げていけばいい。

質やレベルが上がったとしても、最低1日1本くらいは更新するべきだと思っている。

今から毎日更新のクセはつけておいた方がいい。

質が高い記事を書けないかもしれない。

でも毎日更新という限られた時間の中で、いかにいい記事を書けるか?

こうやって追い込むことで、確実に力はついてくると思う。

ブログ毎日更新も、追い込みすぎるとしんどくなる

SOS信号。

なんだか苦しくなっちゃいました。

ブログ毎日更新、結局どうすればいいの?

心を落ち着かせるといいながらも、自分にブログ毎日更新させようとする。

ブロガー魂か。

毎日更新にはこだわらず、いい記事を連発する。

毎日更新、このおかげでぼくは成長してきた。

だから、毎日更新はすると思う。

現に今日も、こうしてブログを書き始めた。

多分明日も、更新するんだと思う。


でもね、

また毎日更新を始めたられそうなのは、この週末に少し休んだから。

休んだおかげで、また復活できそうな感じになっている。


だからね、

ブログ毎日更新の重要性に気付いているのに、毎日更新がしんどいなって感じてきてる人は、一回休んでみるといいと思う。

頭が整理される。

そうしたらまた、毎日更新の良さに惚れて、また更新し始めちゃうから。


毎日更新、しんどかったら、少し休憩してみよう。


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高2でブログを始めた名大生のぼくが、受験生にブログ執筆をおすすめする理由

こんにちは。大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

受験生には、ブログを書くことをおすすめしたい。


ぼくは高2で、絶対合格ブログを始めた

ぼくは、高2のときにブログを始めた。

目的は、“名古屋大学、絶対合格!”。

ブログには、強気の文章、前向きの文章を書いていた。

理想の1日』とかいう記事を書いて、自分を律したりした。

『今日やる勉強』を書いたり、『今日の反省』を書いたりもした。

つらいときに、自分を鼓舞する記事』も書いた。

不安な時は、ブログに不安をぶつけて、最後は前向きなことを書くようにしたし、締めの言葉はしばしば“絶対合格!”って言葉を添えたりした。

受験生のぼくは、ブログのおかげで合格できた

その甲斐あってか、平気で1ヶ月連続で“23時就寝5時起き生活”を続けてたし、かなりペースよく勉強を続けることができた。


ぼくが調子よく勉強していることを報告したり、前向きな考え方を公開したり、将来の夢について語ったりすると、読者さんがコメントをくれる。

「ともよしさんのブログを見てるとぼくもやる気が出てきます!」
「わたしもともよしさんみたいに頑張ります!」
「がんばれ!」

こういう言葉は、すごく助かった。心の支えにもなっていた。

そしてこちらのモチベーションも、すごく上がっていた。


最終的に、名古屋大学に現役合格できたのは、このブログのおかげだと思っている。

チーム絶対合格ブログに参加しませんか?!

みんなにも、ぼくみたいに前向き強気ブログを書いてほしいから、共同ブログ『チーム絶対合格ブログ』を作った。

みんなにも、ぼくみたいにブログでやる気マックスになって合格を勝ち取って欲しいから、受験生のみんな(学年は問わない)には、この『チーム絶対合格ブログ』で、ブログを書いて欲しい。

『チーム絶対合格ブログ』に参加して、お互いにコメントで励まし合ったりして、みんなで切磋琢磨し合って、みんなで志望校に入ろうじゃないか!


参加したい人は、下の「参加方法」の通りに、ぴろりーんとメールしちゃってくれい(みんなのアドレスは僕にも知られないよ)。

もうほんと、1文だけでもいいから、送ってみて欲しい。

チーム絶対合格ブログの参加方法

ここ→b410ld9wui.r5lrohoofmu7c.draftあっとまーくblog.hatena.ne.jp
にメールを送ってもらえれば、書いた内容が下書き投稿されるから、確認した後、ぼくが公開する。
どう書けばいいかわからない人は、記事の最後の「テンプレート」を使って欲しい

「参加したいです!」とかの連絡なしで、もうこのアドレスにメールを送れば、きみはもう仮メンバーだ。


悪意のなさそうな人なら、上みたいな“下書き投稿用アドレス”ではなく、“投稿用のアドレス”を教える。

それで正式メンバーということにする。

チーム絶対合格ブログはこちら

記事は、このブログに公開されることになる。

記事一覧 - チーム絶対合格ブログ!
http://www.zettai-goukaku.net/archive

何書けばいいのかわからない人は、このテンプレートを使おう

何を書くか迷ってしまう人は、こいつを使って欲しい。
(2記事目からの書き方は、この1記事目書いてから説明するよ!)

コピペしてちょちょいと編集して送るだけで大丈夫!

知られたくないことは書かなくてもいいからね~

テンプレート

★送信先:
b410ld9wui.r5lrohoofmu7c.draftあっとまーくblog.hatena.ne.jp
(送っても、みんなのアドレスはバレないよ!)

★内容:
はじめまして! 高校●年生、文系(理系)の●●(ニックネームなど)です!

よろしくお願いします!

志望校は●●大学●●学部です!

絶対、●●大に合格します!

絶対合格!

↑これを送れば、きみの合格率は跳ね上がるはずだ。

チーム絶対合格ブログでまた会おう!

今日はぼくが初対面の人に仕掛けた「メントスコーラドッキリ」を紹介しよう

どうも、大学院生博士ブロガーのともよし(@tomo141)です。

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今日は、ぼくが初対面の人に仕掛けた、“メントスコーラドッキリ”を紹介しよう。

初対面の人に「メントスコーラドッキリ」をやるまでの経緯

ぼくはブロガーであると同時に、YouTuberでもある。

で、ぼくのチャンネル「ともよしちゃんねる」では、「たっくまん」という友達といろいろやるシリーズ?がある。

例えば、冬で雨という最悪な日にヒッチハイクをしたり、

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大阪までヒッチハイクで行って、道頓堀でフリーハイタッチをしてみたり。

www.youtube.com
 
 
そういうことをしている。


で、そのチームに新メンバーが加わるということになって、“新メンバー歓迎ドッキリ10連発”を仕掛けることになったのだ。

そのドッキリ10この内の一つが、“メントスコーラドッキリ”というわけ。

初対面メントスコーラドッキリのやり方

まず、メントスに穴をあけて、糸を通す。

で、糸をかませるようにフタをしめ、あとは渡すだけだ。

簡単だから、やってみてほしい。

初対面メントスコーラドッキリの結果は?!

結果は動画を参照!

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